一休生父在室町幕府时代1382 - 1412 在位的后小松天皇 。生母是后小松天皇的宠姬，她的出身的亲南朝的贵族藤原家。因幕府将军足利义满，担心她“怀南志”，出于对北朝天皇的安全考虑，把她赶出皇宫，生下北朝后 小松天皇的儿子——千菊丸（即一休），他落生民间，一天也没享受过皇子的待遇。
5岁，他奉母命的在京都的安国寺出家，也是不得已为之，因足利将军不准其有后代，觊觎天皇皇位。他十一岁就参与听讲佛经，十二岁开始学习写作汉诗。后来，安国寺的长老象外集鉴去世，一休失去师傅，无比痛苦，二十三岁的他感到绝望，到琵琶湖静戒了一周，最后决心投湖自杀。他的母亲探知此事，派人去把他救活。
放弃自杀的念头后，决定第二年去追从禅宗开 山大灯国师修练，可是大师却很长一段时间把他拒诸门外，根本不肯接见，拒绝收他为徒。一休并不失望死心，守在寺门外等待。有一天大师出门，发现一休仍跪在 寺门前，就命令门人向一休泼水，将他赶走。当他返寺时，看见一休仍跪在原地不动。这次大师点点头，让他进寺，正式收他为徒了。
1418年一休二十四岁，大师为他命名一休宗纯。一休这名字的意思，他的一首偈诗作如是解释：『欲从色界返空界，姑且短暂作一休，暴雨倾盘由它下，狂风卷地任它吹。』他认为物质世界和精神世界两者都是重要的，一个人得不断来往于这两个世界之间，但其中得有一段短暂的休息，以便在纯粹的自由中得以重生，风风雨雨以及任何外界势力都与他无关。
一休到了七十六岁，爱上了一个名叫森的盲歌女，森也不年轻，当时已经四十岁了，他们两人的交情 维持了十年之久。
一休八十一岁那年，很勉强才接受了后土御门天皇的敕请，出任了大德寺住持，但他只在大德寺住了一天，就再也不回去了。
由于应仁之乱，大德寺再度被焚毁，一休为之筹划重建，到文明十三年，才落成了方丈和法堂，一休于那年十一月在酬恩庵去世，享年八十八岁。
总的来说，一休是一个超越时代的奇人，他既是一个悟道的禅宗大师，又是一个不守清规的僧人，他的思想远远高出于他那时代。他的《狂云集》具有三大特色：他 表现了人的真情性，反对虚伪作假，他对祖师极为遵敬，但他又具有自己孤高独立的精神，从他的诗偈可以理解禅宗历史的一端；他强烈维护禅宗的精神纯洁，批判 以养叟为首的一批利用禅为商品达到追求名利目的的庸俗僧侣；他热情奔放地歌颂人生，显示出人性的光芒，大胆歌颂性与爱情，反对压抑人性的清规戒律，揭露禁欲的虚伪。
在一休漫长的一生中，他晚年经历了日本历史上一段多灾多难的时期，风灾、水灾以及随之而来的大饥荒，瘟疫流 行，百姓逼得人吃人，京都街头遍地尸骸，应仁之乱几乎将京都夷为平地，宫宇文物尽付一焚，老百姓亡命他乡，最后连后土御门天皇死后，几个月也没钱安葬。日 本十五世纪的这段历史，是以充满升平的希望开始，却以灾难的浩劫结束的。一休晚年经历的种种离乱，正足以说明他写《骸骨》所含的深意，就是在他写给森的情 诗中，人们也可能品出一种强烈的辛辣世间味道。
《狂云集》使人们了解一休的生平，读他的诗，会觉得他这个性格孤傲、感情强烈的人，在对人们说话，虽然和他相隔好几个世纪，读者仍然能够理解他的心声的。

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